每对儿都市男女，家中至少都有超过三把以上的雨伞，霓霓却总是坚持撑着一把刻着名字的紫色雨伞。 这个冬季，台北大雨淋漓。 25岁的绘本画家霓霓正为工作烦恼，她刚搬了家，手头并不宽裕，正巧接了一个《电影设计周》的编辑工作，作者是一个非常喜欢霓霓的宅男型网红作家，让她不知如何应对，因工作之故，即使互通信息，她也只能客气敷衍。 某日大雨，霓霓不小心把雨伞遗落在闵俊家里，去拿伞的时候，闵俊和妹妹为房租在吵架，霓霓才发现30岁的闵俊看似风光的名模，其实面临事业走下波的危机。 而那把伞则被闵俊的情人带走，霓霓在几次寻伞过程，遇见18岁玩摇滚乐的初恋男友阿勇。 阿勇已经不玩音乐、变成一个在书店卖咖啡的平凡上班族，身边也有论及婚嫁的同居女友…10年不见，偶然相遇，霓霓一时失措，竟把伞遗忘在阿勇家。 第二天和阿勇约好拿伞，阿勇给了霓霓一个盒子，里面都是霓霓高中毕业在一趟自助旅行中寄给阿勇的各城市明信片，知道阿勇珍惜着这些记忆，霓霓有些感动、也有些感叹，往事彷佛又重新倒带。 此刻，一个高中同学会的邀约，他们决定一起出席。 阿勇当年辉煌的音乐史再度被拿出来当话题，阿勇虽嬉皮笑脸说自己是过气歌手，其实很在意。同学会后，在KTV续摊，巧遇霓霓某任事业有成的恋人，也被对方故意挑衅「从繁华归于平庸，很了不起」，一时激起阿勇的斗志，他原本认为「30岁不该继续搞摇滚乐」的想法，隐约有点动摇。

对事业同样动摇的闵俊，一天赌徒父亲来借钱，情绪更加低落，她决定尝试转型做幕后工作，却屡屡受挫，只好到直播平台当内衣模特儿，直播带货，才发觉已被当成过气名模。 对感情动摇的则是霓霓，同学会后，霓霓发现那把伞遗失在KTV，急得到处打电话问每个同学是否有人把伞带走，一把伞串联起每个散落在天涯的人，一把伞勾勒出每一段被遗忘的记忆……